BSA CAS 10416 59 8 N,O-Bis (trimethylsilyl) 아세타마이드

N,O-비스(트리메틸실릴)아세트아미드(BSA)는 반응성이 높은실릴화 시약으로, 유기 합성, 제약 화학, 분석 화학(특히가스 크로마토그래피-질량 분석법, GC-MS에서)에 널리 사용됩니다. 이는BSTFA(N,O-비스(트리메틸실릴)트리플루오로아세트아미드)와 구조적으로 유사하지만, 트리플루오로메틸 그룹이 없어 휘발성이 낮고 특정 유도체화 응용 분야에 더 적합하다는 점에서 차이가 있습니다.

1. 주요 특성

• 화학식: C₈H₂₁NOSi₂

• 분자량: 203.43 g/mol

• 외관: 무색 또는 옅은 황색 액체

• 끓는점: ~71–73°C (감압 하)

• 밀도: ~0.83 g/cm³

• 용해도: 일반적인 유기 용매(예: THF, DCM, 헥산)에 혼합 가능하며, 물과 격렬하게 반응합니다.

2. 주요 응용 분야

(1) GC-MS 분석에서의 유도체화

• 휘발성 및 열적 안정성 향상을 위해 극성 화합물(예: 알코올, 카르복실산, 아민)을실릴화하는 데 사용됩니다.

• 수산기와의 반응 예시:
  $\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{B}\mathrm{S}\mathrm{A}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3$

(2) 유기 합성에서의 보호기

• 다단계 합성을 하는 동안-OH, -NH, -SH 그룹을 일시적으로 보호합니다.

• 예시: 펩타이드 결합 전에 아미노산의 선택적 실릴화.

(3) 제약 중간체

• 수분 민감성 중간체의 보호가 필요한스테로이드, 뉴클레오시드, 항생제의 합성에 사용됩니다.

3. 다른 실릴화 시약에 비해 장점

BSA를 선택하는 이유?

• BSTFA(트리플루오로아세트아미드)에 비해온화한 부산물

• (아세트아미드 유도체).BSTFA보다 휘발성이 낮아

열에 민감한 화합물에 더 적합

• 합니다.4. 안전 및 취급

• 위험 등급: 가연성 액체(UN 2924), 물과 격렬하게 반응합니다.보관:건조한 불활성 가스(N₂/Ar)하에서

• 2–8°C에서 가수분해를 방지합니다.보호:

부식성 흄

• 으로 인해장갑, 고글, 흄 후드

• 를 사용하십시오.5. 상업적 가용성

공급업체

: Sigma-Aldrich, TCI Chemicals, Alfa Aesar.일반적인 등급: ≥98% 순도(GC-MS 등급 사용 가능).결론BSA는 반응성과 안전성 사이의 균형을 제공하는 다목적실릴화 시약으로,